Twenty88 je americké hudební duo složené z rappera Big Seana a R&B zpěvačky-skladatelky Jhené Aiko. Duo oficiálně vzniklo 28. března 2016, kdy oznámili své plány na debutové album, které následně vyšlo 1. dubna 2016 pod názvem Twenty88. Duo se zaměřuje na příběhy o vztazích, přičemž se inspiruje nejen hudebně, ale i esteticky v 70. letech a sci-fi prvky, což se promítá do jejich tvorby.
Debutové album Twenty88 obsahuje produkci od známých jmen jako Detail, KeY Wane a Tommy Brown. Tento projekt je známý svou směsí žánrů, jako je 90s R&B, experimentální rock a soul ze 70. let, neo-soul a trapové bicí. Album představuje odklon od individuálních zvuků obou umělců a vytváří unikátní svět plný fantazie a emocí. Jhené Aiko popsala duo jako kombinaci robotů a sexuality, což je pro ně typické.
Přijetí alba Twenty88 bylo převážně pozitivní. Kritici ocenili chemii mezi oběma interprety a jejich schopnost přinést svěží zvuk na hudební scénu. Album debutovalo na pátém místě v žebříčku Billboard 200 a během prvního týdne se prodalo 40 000 kopií, přičemž zaznamenalo přes 8 milionů streamů. Bylo také na vrcholu žebříčků jako Digital Albums a Top R&B/Hip-Hop Albums.
Navzdory úspěchu debutového alba se duo setkalo s překážkami v podpoře ze strany hudebních labelů, ale nakonec našlo podporu u platformy Tidal. V roce 2020 Big Sean oznámil, že pracují na pokračování, což fanoušky nadchlo. Jednou z písní, která se objevila na Seanově albu Detroit 2, byla připsána právě projektu Twenty88.