Jessie Farrell je kanadská zpěvačka country hudby, která se výrazně prosadila na tamní hudební scéně. V roce 2007 byla nominována na ceny Canadian Country Music Awards v kategoriích Zpěvačka roku a Chevy Rising Star Award, což značilo její rostoucí popularitu. První country album Nothing Fancy vydala 9. října 2007, což jí otevřelo dveře k dalším úspěchům v hudebním průmyslu.
Rok 2008 byl pro Jessie Farrell zlomový, když na Canadian Country Music Awards získala ocenění Zpěvačka roku a cenu za Nejlepší talent mezi novými umělkyněmi. Tímto úspěchem si upevnila svou pozici na kanadské hudební scéně. V roce 2009 spolupracovala s kanadskou rock-popovou kapelou Faber Drive na jejich písni I'll Be There, čímž rozšířila svůj hudební záběr.
Třetí studiové album Jessie Farrell s názvem Good, Bad & Pretty Things bylo vydáno 6. října 2009. O rok později se stala jednou z mnoha kanadských zpěvaček, které se podílely na charitativní písni Wavin' Flag na podporu Haiti. Její čtvrté album Love Letter, vydané 30. srpna 2011, obsahovalo úspěšný singl Turn You Down.
V lednu 2015 Jessie Farrell představila své první rodinné album Take Me Outside. Písně z tohoto alba se staly součástí populárního dětského pořadu CBC Kid's Scout & The Gumboot Kids, čímž si zajistila místo v srdcích mladšího publika. Tímto krokem ukázala svou schopnost oslovit různé posluchačské skupiny a přizpůsobit svůj hudební styl různým žánrům.
